化合物E是合成一种眼科表面*用*的中间体,其合成路线如下: (1)E中的含氧官能团名称为*基、
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化合物E是合成一种眼科表面*用*的中间体,其合成路线如下:
(1) E中的含氧官能团名称为*基、______、_____(写两种)。
(2) D→E的反应类型为_____。
(3) B的分子式为C9H9O5N,则B的结构简式为______。从整个流程看,设计A→B这一步的目的是_____。
(4) 写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式_____。
①属于α氨基*;②分子中含有苯环;③分子中有6种不同化学环境的*。
(5) 请以CH3OH和C2H5OH为有机原料制备医*中间体(CH3CH2OCOOCH2CH3),写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)____。
【回答】
酯基 醚键 取代反应 保护羧基 CH3CH2OHCH3CH2BrCH3CH2OCH3CH3CH2OCOOHCH3CH2OCOOCH2CH3
【分析】
(1)~(4)比较C和D的结构,D为C的酯基在碱*条件下水解,C发生取代反应生成D,根据题中各物质转化关系,A发生取代反应生成B,结合反应①②的条件可知B为,B发生取代反应生成C;
(5)逆合成分析法讨论合成CH3CH2OCOOCH2CH3的合成线路:要制得CH3CH2OCOOCH2CH3,需要CH3CH2OCOOH,CH3CH2OCOOH可由CH3CH2OCH3 转化而来,CH3CH2OCH3可由CH3CH2Br和*醇在一定条件下制得 ,CH3CH2Br则由CH3CH2OH和HBr反应生成,据此回答;
【详解】
(1)由结构简式可知E含有*基、酯基、醚键等官能团,故*为:酯基;醚键; (2)由官能团的转化可知D发生取代反应生成E取代反应; (3)A与乙醇发生酯化反应生成B,B为,从整个流程看,设计A→B 可保护−COOH,故*为:;保护羧基; (4)D 为,分子式为C11H13O5N,有多种同分异构体,同时满足①属于α氨基*;②分子中含有苯环,则苯环侧链需引入;③分子中有6种不同化学环境的*,中已有3种*原子,分子内剩余C9H9O3在苯环及侧链上它们还有3种*原子,按苯环上还另有1个、2个、3个侧链尝试,则满足条件的结构简式为;
(5) 据分析,要制得CH3CH2OCOOCH2CH3,需要CH3CH2OCOOH和乙醇发生酯化反应,CH3CH2OCOOH可由CH3CH2OCH3 被高锰*钾氧化而生产,CH3CH2OCH3可由CH3CH2Br和*醇在一定条件下发生取代反应制得 ,CH3CH2Br则由CH3CH2OH和HBr发生取代反应生成,故合成线路为:CH3CH2OHCH3CH2BrCH3CH2OCH3CH3CH2OCOOHCH3CH2OCOOCH2CH3。
知识点:有机物的合成与推断
题型:推断题
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