有機物M是有機合成的重要中間體,製備M的一種合成路線如下(部分反應條件和試劑略去):已知:①A分子的核磁共振*...
問題詳情:
有機物M是有機合成的重要中間體,製備M的一種合成路線如下(部分反應條件和試劑略去):
已知:①A分子的核磁共振*譜中有3組峰;
②(NH2容易被氧化);
③已知(CH3CO)2O的結構為:
④RCH2COOH
請回答下列問題:
(1)B的化學名稱為__________________________。
(2)C→D的反應型別是_____________,I的結構簡式為_________________________。
(3)F→G的化學方程式為__________________________________________。
(4)M不可能發生的反應為_____________(填選項字母)。
a.加成反應 b.氧化反應 c.取代反應 d.消去反應
(5)請寫出任意兩種滿足下列條件的E的同分異構體有________________、________________。
①能與FeCl3溶液發生顯*反應 ②能與NaHCO3反應 ③含有-NH2
(6)參照上述合成路線,以為原料(無機試劑任選),設計製備的合成路線:_______________________________________。
【回答】
【*】(共12分)
(1)(1分)*二醛 (2)(各1分)取代反應 (3)(2分)+HOOCCHBrCOOH—→ +HBr (4)(1分)d (5)(2分) 或、、、等 (6)(4分)
【解析】
【分析】
由有機物的轉化關係和A分子的核磁共振*譜中有3組峰可知,A為HOCH2 CH2 CH2OH,HOCH2 CH2 CH2OH催化氧化生成OHCCH2CHO,則B為OHCCH2CHO;OHCCH2CH催化氧化生成HOOCCH2COOH;HOOCCH2COOH與溴單質發生取代反應生成HOOCCHBrCOOH;由資訊②可知,與鐵、鹽*發生還原反應生成,則F為;與乙*酐發生取代反應生成; 與HOOCCH2COOH發生取代反應生成; 與HOOCCHBrCOOH發生取代反應生成,則I為;由資訊④可知,加熱生成;一定條件下反應生成。
【詳解】
(1)B的結構簡式為OHCCH2CHO,名稱為*二醛,故*為:*二醛;
(2)C→D的反應為HOOCCH2COOH與溴單質發生取代反應生成HOOCCHBrCOOH何溴化*;I的結構簡式為,故*為取代反應;:;
(3)F→G的反應為HOOCCHBrCOOH與發生取代反應生成和HBr,反應的化學的方程式為+HOOCCHBrCOOH—→ +HBr,故*為:+HOOCCHBrCOOH—→ +HBr;
(4)M的結構簡式為,分子中含有的官能團為*羥基、羧基和肽鍵。
a、M分子中含有苯環,一定條件下能與*氣發生加成反應,故正確;
b、M分子中含有*羥基,能與空氣中氧氣發生氧化反應而變粉紅*,故正確;
c.M分子中含有為*羥基、羧基和肽鍵,能與濃溴水、醇等取代反應,故正確;
d、M分子中不含有醇羥基和鹵素原子,不能發生消去反應,故錯誤;
d符合題意,故*為:d;
(5)由能與FeCl3溶液發生顯*反應,說明分子中含有*羥基;由能與NaHCO3反應,說明分子中含有羧基,由含有—NH2可知E的同分異構體可能有、、、、、等,故*為:;或、、、等;
(6)由逆推法可知,以為原料製備的反應依次為在*氧化*溶液*熱發生水解反應生成,發生催化氧化反應生成,發生資訊②反應生成,一定條件下發生水解反應生成,合成路線如下:,故*為:
知識點:有機物的合成與推斷
題型:推斷題
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