他米巴羅汀(I)可用於治療急*白血病，其合成研究具有重要意義，合成路線如圖所示。已知：i．CH≡CH+  ii...

問題詳情：

他米巴羅汀(I)可用於治療急*白血病，其合成研究具有重要意義，合成路線如圖所示。

已知：

i．CH≡CH +  

ii．R—NO2 R—NH2

iii．R 1—NH2+  +HCl

(1)A中官能團名稱是___________________________。

(2)B的結構簡式是_________________________________________

(3)試劑a是_____________________________。

(4)D→ E的化學方程式是________________________。

(5)已知H在合成I的同時，還生成*醇，G→H所加物質L的結構簡式是___________。

(6)B的一種同分異構體符合下列條件，其結構簡式是_________________。

①能發生銀鏡反應

②核磁共振*譜只有兩組吸收峰

(7)D→ E的過程中有多種副產物，其中屬於高分子化合物的結構簡式是______________。

(8) 也是合成他米巴羅汀(I)的一種原料，合成路線如圖所示。利用題中所給資訊，中間產物的結構簡式是_____________________。

【回答】

碳碳三鍵        濃HNO3，濃H2SO4    ++2HCl                    

【分析】

A的分子式為C2H2，為乙炔，則A的結構簡式為HC≡CH；由B的分子式及A的分子式，可確定1個B分子是由1個A分子與2個CH3COCH3發生加成反應生成，從而得出B 的結構簡式為；B與H2加成生成C的結構簡式為；C與HCl發生取代反應生成D，則D的結構簡式為；D與苯在AlCl3的作用下發生取代反應生成(E)，由G可逆推出F為，它是E與濃**、濃硫*作用製得；F在Ni作用下被H2還原為(G)；G與物質L在DMAP作用下生成H，H與NaOH*醇溶液共熱，然後*化生成( I )和CH3OH；則可逆推出L為，H為。

【詳解】

(1)由以上分析知，A為HC≡CH，所含官能團名稱是碳碳三鍵。*為：碳碳三鍵；

(2)由以上分析知，B的結構簡式是。*為：；

(3)由以上分析知，試劑a是濃HNO3，濃H2SO4。*為：濃HNO3，濃H2SO4；

(4)D為，E為，D→ E的化學方程式是++2HCl。*為：++2HCl；

(5)由以上分析知，G→H所加物質L的結構簡式是。*為：；

(6)B為，它的一種同分異構體符合下列條件“① 能發生銀鏡反應 ② 核磁共振*譜只有兩組吸收峰”，則其含有2個-CHO，且有4個*質相同的-CH3，所以其結構簡式是。*為：；

 (7)D 為，E為，D→ E的過程中，發生苯環上*的取代反應，*原子位置不同，產物不同，因此有多種副產物，其中屬於高分子化合物的結構簡式是。*為：；

(8)採用逆推法，I是，H是，根據物質在反應過程中碳鏈不變，中間產物與有機物2在AlCl3作用下生成H，結合題幹資訊可知應該是苯環上的2個鄰位*原子發生的取代反應，則由H可逆推出中間產物為。*為：。

【點睛】

推斷有機物時，應先看反應條件，依據反應條件，找出題給資訊及已知流程中發生的類似反應，從而確定參加反應物質所含有的官能團及發生反應的型別，從而推斷出反應的物質。

知識點：乙醇 醇類

題型：推斷題