多奈哌齊可用於治療阿爾茨海默病,中間體L的合成路線如下:已知:ⅰ.R1—CHOR1—CH=CH—COOHⅱ.ⅲ...
問題詳情:
多奈哌齊可用於治療阿爾茨海默病,中間體L的合成路線如下:
已知:ⅰ.R1—CHOR1—CH=CH—COOH
ⅱ.
ⅲ.
(1)A中所含官能團的名稱是______。
(2)A→B的化學方程式是______。
(3)芳香化合物X是D的同分異構體,符合下列條件的X的結構簡式是______。
①核磁共振*譜有3組吸收峰,峰面積比為1∶2∶2
②1 mol X與足量的金屬*反應,可生成1 mol H2
(4)實驗室檢驗E中含氧官能團的試劑及現象為______。
(5)1 mol F生成1 mol G需要消耗______mol H2。
(6)G→H的反應型別是______。
(7)K的結構簡式是______。
(8)由L可通過如下過程合成多奈哌齊:
試劑a的結構簡式是______。
【回答】
(1). 羥基 (2). (3). (4). 銀氨溶液、出現銀鏡 (5). 4mol (6). 取代反應 (7). (8).
【解析】
【分析】
A為,與*氣發生取代反應生成B,由B的分子式結合D的結構,可知B的結構簡式為:,*原子再發生水解反應生成C,C的結構簡式為:,再發生取代反應生成D;E到F的反應根據資訊ⅰ分析,可得出F的結構簡式為,再與*氣發生加成反應生成G,結構簡式為,G到H為取代反應,H的結構簡式為,再與COCl2發生取代反應生成I,其結構簡式為,由資訊ⅱ的反應可推出K的結構簡式為。
【詳解】(1)A為,含有的官能團為羥基,故*為:羥基;
(2))A→B的化學方程式為,故*為:;
(3)D的結構簡式為,X是其同分異構體,核磁共振*譜有3組吸收峰,峰面積比為1∶2∶2,說明其有3種等效*,D*有10個H,則分別為2、4、4個,1 mol X與足量的金屬*反應,可生成1 mol H2,說明有兩個羥基,則X的結構簡式為,故*為:;
(4)E中的含氧官能團為醛基,檢驗試劑為銀氨溶液,現象為有銀鏡產生,故*為:銀氨溶液、出現銀鏡;
(5)F中有4個碳碳雙鍵,故1mol的F會消耗4molH2,故*為:4mol;
(6)G結構簡式為, H的結構簡式為,N上的H原子被-COOCH3取代,故*為:取代反應;
(7)K到L的反應為資訊ⅱ的反應原理,為苯環上斷開一個H,再對碳碳雙鍵進行加成,由L的結構簡式可推出K的結構簡式為,故*為:;
(8)結合L的結構簡式和M的分子式,可知L到M為脫羧反應,M的結構簡式為,再結合資訊ⅲ的反應原理,根據多奈哌齊的結構推出a為,故*為:。
【點睛】該題主要考查有機推斷,主要是結合題目資訊和物質的分子式推出物質的結構簡式,充分利用題給資訊進行分析解答,明確有機物的官能團及*質是解本題關鍵。
知識點:烴的衍生物單元測試
題型:推斷題
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