以CH2=C(CH3)2和為原料可製備香料E(C11H12O2),其合成路線如下:已知C能發生銀鏡反應,D能...
問題詳情:
以CH2=C(CH3)2和為原料可製備香料E(C11H12O2),其合成路線如下:
已知C 能發生銀鏡反應,D能使**高錳*鉀溶液褪*。請回答下列問題:
(1) 根據系統命名法有機物CH2=C(CH3)2的名稱為___________;
(2) C 中能發生銀鏡反應的官能團名稱是___________;
(3) ⑤的反應型別是_________;
(4) 寫出⑥反應的化學方程式:__________________;
(5) 含苯環的的同分異構體有______種(不包含),其中核磁共振*譜圖有4 組峰且能與FeCl3溶液發生顯*反應的有機物的結構簡式為________;
(6) 參照上述合成路線設計一條由乙烯製備聚乙二*乙二酯的合成路線(無需註明反應條件)______。
【回答】
【*】 (1). 2-*基*烯 (2). 醛基 (3). 消去反應 (4). (5). 4 (6). (7).
【解析】試題分析:本題考查有機推斷和有機合成。側重考查有機物的命名,官能團的識別,有機反應型別的判斷,有機方程式的書寫,限定條件同分異構體數目的確定和書寫,有機合成路線的設計。反應①為與Br2/CCl4發生加成反應生成A,A的結構簡式為;反應②為A與NaOH/H2O發生水解反應生成B,B的結構簡式為;圖示反應③、④為B→C→,C能發生銀鏡反應,C中含醛基,則反應③、④均為氧化反應,C的結構簡式為;D能使**KMnO4溶液褪*,則反應⑤為消去反應,D的結構簡式為;根據反應⑥和E的分子式(C11H12O2),反應⑥為酯化反應,E的結構簡式為。
(1)CH2=C(CH3)2按系統命名錶示為,名稱為2-*基*烯。
(2)C的結構簡式為,C中官能團為羥基和醛基,C中能發生銀鏡反應的官能團的名稱為醛基。
(3)⑤為消去反應。
(4)反應⑥為D與的酯化反應,反應的化學方程式為++H2O。
(5)中的官能團為醇羥基,與其互為同分異構體的含苯環的物質可能為醚、*,含苯環的同分異構體的結構簡式為、、、,共4種。其中核磁共振*譜有4組峰且能與FeCl3溶液發生顯*反應的有機物的結構簡式為。
(6)聚乙二*乙二酯的結構簡式為,合成聚乙二*乙二酯的單體為HOOC—COOH和HOCH2CH2OH,HOOC—COOH和HOCH2CH2OH都含有2個碳原子且含雙官能團,所以由CH2=CH2先與Br2/CCl4發生加成反應生成BrCH2CH2Br,BrCH2CH2Br發生水解反應得到HOCH2CH2OH,HOCH2CH2OH發生兩步氧化反應得到HOOC—COOH。合成路線表示為:。
點睛:本題的有機推斷比較簡單,熟悉官能團之間的相互轉化即可推斷。有機合成路線的設計採用逆合成分析法,推出製備聚乙二*乙二酯的單體為乙二*和乙二醇,對比乙二*、乙二醇與乙烯的結構發現,本題為典型雙官能團的合成路線,合成雙官能團的一般路線為:烯烴→二溴代物→二元醇→二元醛→二元羧*。
知識點:有機物的合成與推斷
題型:推斷題
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