高分子材料聚酯纖維H的一種合成路線如下:已知:CH2=CHCH3CH2=CHCH2Cl+HCl請回答下列問題:...
問題詳情:
高分子材料聚酯纖維H的一種合成路線如下:
已知:CH2=CHCH3 CH2=CHCH2Cl+HCl
請回答下列問題:
(1)C的名稱是____,D的結構簡式為____。
(2)E—F的反應型別是____,E分子中官能團的名稱是 ___。
(3)寫出C和G反應生成H的化學方程式____。
(4)在G的同分異構體中,同時滿足下列條件的結構有 ___種(不考慮立體異構)。
①屬於芳香族化合物,能發生銀鏡反應和水解反應,遇FeCl3溶液發生顯*反應
②1mol該有機物與3molNaOH恰好完全反應
③分子結構中不存在
其中,核磁共振*譜顯示4組峰的結構簡式為____。
(5)參照上述流程,以1-丁烯為原料合成HOCH2(CHOH)2CH2OH,設計合成路線____(無機試劑任選)。
【回答】
(1). 乙二醇 (2). (3). 消去反應 (4). 碳碳雙鍵、*原子 (5). nHOCH2CH2OH+n+(2n-1)H2O (6). 13 (7).
(8). CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCHClCH3 CH2=CHCH=CH2 BrCH2CHBrCHBrCH2Br HOCH2CHOHCHOHCH2OH
【解析】
相對分子質量為28的烯烴為乙烯,乙烯與溴加成生成B為CH2BrCH2Br,B在*氧化*水溶液中水解生成C為HOCH2CH2OH;C與G發生縮聚反應生成H,則H為;薄荷醇在濃硫*、加熱條件下發生羥基的消去反應,根據J逆推可知D為,D發生題目所給反應生成E,則E為。
【詳解】(1)根據分析可知C為HOCH2CH2OH,其名稱為乙二醇;D為;
(2)E為,在*氧化*醇溶液中發生消去反應生成F;E分子中官能團為*原子和碳碳雙鍵;
(3)乙二醇與對苯二**發生縮聚反應生成H,方程式為nHOCH2CH2OH+n+(2n-1)H2O;
(4)G同分異構體滿足:①屬於芳香族化合物,能發生銀鏡反應和水解反應,遇FeCl3溶液發生顯*反應,說明同時含有醛基、酯基、*羥基;②1mol該有機物與3molNaOH恰好完全反應,說明酯基水解後可以生成*羥基;③分子結構中不存在;則有以下幾種情況:若苯環含有兩個取代基,分別為-OH、-OOC-CHO,有3種;若苯環上有3個取代基,分別為-OH、-CHO、-OOCH,則有10種結構,共有13種同分異構體;其中核磁共振*譜顯示4組峰的結構簡式為;
(5)由目標產物可知需要在原料分子中先引入4個滷原子,之後再使滷原子水解生成羥基,再結合D到E的過程可知合成路線為:CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCHClCH3CH2=CHCH=CH2 BrCH2CHBrCHBrCH2Br HOCH2CHOHCHOHCH2OH。
【點睛】苯環上有2個取代基時同分異構體有3種,有3個不同取代基時有10種,若3個取代基中有兩個相同有6種。
知識點:烴的衍生物單元測試
題型:推斷題
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