海南粗榧新鹼具有抗腫瘤、抗炎等作用,其中間體G的合成線路如圖:已知:①R-COOH+R′-NH2+H2O;②R...
問題詳情:
海南粗榧新鹼具有抗腫瘤、抗炎等作用,其中間體G的合成線路如圖:
已知:
①R-COOH+R′-NH2+H2O;
②R-CN
回答下列問題:
(1)X爲醛類物質,其名稱爲________,C中含氧官能團的名稱爲________。
(2)C→D的反應類型爲________。
(3)化合物F的結構簡式爲________。
(4)B與新制的*氧化銅懸濁液反應的化學方程式爲________。
(5)有機物Y是A的同分異構體,滿足條件:①能與溶液發生顯*反應,②與足量金屬Na反應生成,③結構中含“”,Y共有________種,其中核磁共振*譜顯示爲4組峯,且峯面積比爲的物質爲________(寫出其中一種結構簡式)。
(6)設計以爲起始原料製備的合成線路(無機試劑任選) ________。
【回答】
*醛 羥基、醚鍵 取代反應 +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O 8 或或
【分析】
A與X反應生成B,結合A與B的結構簡式,可得X爲*醛,B在LiAlH4的作用下生成C,C加入PBr3可以得到D,D加入*化*後得到E,*化後得到F,結合B和E的結構簡式,和C、D的分子式,可得C的結構簡式爲,D的結構簡式爲,F的結構簡式爲,F與在SOCl2作用下生成G,據此分析解答。
【詳解】
(1) A是,X爲醛類物質,得到,根據碳原子數目的變化,可知X爲*醛,根據C的結構可知C中含氧官能團的名稱爲醚鍵和羥基;
(2) C的結構簡式爲,D的結構簡式爲,C中的羥基被Br原子取代,則反應類型爲取代反應;
(3)根據分析,化合物F的結構簡式爲;
(4)B含有醛基,具有還原*,可以將新制的*氧化銅還原成氧化亞銅,B與新制的*氧化銅懸濁液反應的化學方程式爲+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O;
(5)有機物Y是A的同分異構體,分子式爲C7H6O3,滿足條件:①能與溶液發生顯*反應,含有*羥基和苯環,②與足量金屬Na反應生成,可以含有羥基或羧基,且分子中含有羥基或羧基共2個,③結構中含“”,可以有醛基或羧基的結構,若Y分子結構由兩個*羥基和一個醛基與苯環相連,則有5種結構,若Y分子的結構由一個*羥基和一個羧基與苯環相連,取代基有鄰,間,對的位置,有3種,則Y的結構共有8種;其中核磁共振*譜顯示爲4組峯,且峯面積比爲的物質爲中的任意一種;
(6)以爲起始原料製備的合成線路爲。
知識點:同系物 同分異構體
題型:推斷題
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