盐*非那嗪奈是一种用于治疗缺氧*脑卒的新*,其合成路线如下:(1)G中含氧官能团的名称为
问题详情:
盐*非那嗪奈是一种用于治疗缺氧*脑卒的新*,其合成路线如下:
(1)G中含氧官能团的名称为_______和____________。
(2)E→F的反应类型为________。
(3)若不设计反应①和③,和反应生成D的同时,还会生成副产物X(分子式为),写出X的结构简式_______。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式_______。
①分子中有两个氨基直接与苯环相连,且能发生银镜反应
②能发生水解反应,其水解产物之一可与溶液发生显*反应
③分子中有5种不同化学环境的*
(5)已知:,写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)_________。
【回答】
羰基 酰*键(或肽键) 取代反应
【解析】
(1)根据常见官能团的结构和名称分析判断G中的含氧官能团;
(2)根据E→F反应前后结构的变化分析判断反应类型;
(3)根据流程图,中一个的H原子与中的Cl原子结合生成了HCl,其余部分结合生成了D,若不设计反应①和③,D中的也可以与反应生成副产物X(分子式为), 据此书写X的结构简式;
(4)C的分子式为C13H16N2O2,①分子中有两个氨基直接与苯环相连,且能发生银镜反应,②能发生水解反应,其水解产物之一可与溶液发生显*反应,说明结构中含有两个氨基、一个**酯基;③分子中有5种不同化学环境的*,说明结构具有较好的对称*,结合C的不饱和度分析书写满足条件的C的同分异构体;
(5)根据题干流程图的提示,需要先合成,可以由氧化生成,再根据已知信息合成即可。
【详解】
(1)G()中的含氧官能团有羰基和酰*键(或肽键),故*为:羰基;酰*键(或肽键);
(2)E→F反应过程中E分子结构中氨基上的H原子与ClCH2COCl中的Cl原子结合生成了HCl,其余部分结合生成了F,该反应属于取代反应,故*为:取代反应;
(3)根据流程图,中一个的H原子与中的Cl原子结合生成了HCl,其余部分结合生成了D,若不设计反应①和③,和反应生成D的同时,D中的的H原子也与中的Cl原子结合生成了HCl,其余部分结合生成副产物X(分子式为), 因此X的结构简式为,故*为:;
(4)C为,不饱和度为7,分子式为C13H16N2O2,①分子中有两个氨基直接与苯环相连,且能发生银镜反应,②能发生水解反应,其水解产物之一可与溶液发生显*反应,说明结构中含有两个氨基、一个**酯基;根据不饱和度,可能含有一个-C≡CH等不饱和结构,③分子中有5种不同化学环境的*,满足条件的C的一种同分异构体可能为等,故*为:(或其他合理*);
(5) 以和为原料制备,根据题干流程图中和反应生成的提示,需要合成,可以由氧化生成,再根据合成即可,因此合成路线为,故*为:。
【点睛】
本题的易错点为(4),要注意限制条件的正确解读,难点为(5),要注意充分利用题干中B→C的提示。
知识点:同系物 同分异构体
题型:推断题
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