製備天然化合物antofine的中間體F的一種合成路線如下：注：PCC為吡啶和CrO3在鹽*溶液中的絡合鹽，。...

問題詳情：

製備天然化合物antofine的中間體F的一種合成路線如下：

注：PCC為吡啶和CrO3在鹽*溶液中的絡合鹽，。

(1)A中的含氧官能團名稱為____和____。

(2)X的分子式為C8H8O2，C→D是兩苯環間脫2H成稠環，則X的結構簡式為____。

(3)B→C的反應型別為____。

(4)F的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：____(只寫一種)。

①分子中只有兩種含氧官能團。

②鹼*水解後*化，得到碳原子數相等的芳香化合物P和Q；P既能發生銀鏡反應又能與FeCl3溶液發生顯*反應；P、Q中均只有四種不同化學環境的*。

(5)寫出以為原料製備的合成路線流程圖___(無機試劑、PCC和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題幹)。

【回答】

醚鍵    羧基        取代反應            

【分析】

C→D是兩苯環間脫2H成稠環，則C應為，根據B生成C的反應條件可知該過程為酯化反應，根據C中酯基的位置可知B為；A與X反應生成B，X的分子式為C8H8O2，且X中含有苯環，結合B的結構簡式可知X為。

【詳解】

(1)根據A的結構簡式可知其含氧官能團為醚鍵、羧基；

(2)根據分析可知X的結構簡式為；

(3)B生成C為酯化反應，也屬於取代反應；

(4)F的同分異構體滿足：①分子中只有兩種含氧官能團；

②鹼*水解後*化，得到碳原子數相等的芳香化合物P和Q，說明含有酯基；P既能發生銀鏡反應又能與FeCl3溶液發生顯*反應，則P中含有—CHO和*羥基；P、Q中均只有四種不同化學環境的*，說明P、Q均為對稱結構，則Q為或，P為或，F的同分異構體為、、、；

(5)對比和的結構簡式，需要將—CH2COOCH3轉化為—CH2CHO、—CH=CH2轉化為—CH(OH)CH3；觀察題目所給流程可知將—CH2COOCH3轉化為—CH2CHO的步驟與D生成F的過程相似，而—CH=CH2轉化為—CH(OH)CH3可以直接與H2O加成，也可以先和鹵化*加成，再水解，所以合成路線為。

知識點：有機物的合成與推斷

題型：推斷題